Методическое пособие по органической химии для учащихся

[pic]

Методическое пособие по органической химии для учащихся – экстернов.

10 класс. 1 полугодие.

Органическая химия – химия углеводородов и их производных

Отличия органических соединений от неорганических:

состоят их малого числа химических элементов (C, Н, O, S, N, P, галогены)
подавляющее число соединений имеет молекулярную структуру, что определяет относительно низкие температуры кипения и плавления
Химические реакции протекают значительно медленнее, что приводит к применению определенных катализаторов или повышенных температур
Возможно одновременное протекание параллельных реакция в одной реакционной среде; для проведения органического синтеза необходимо строгое соблюдение условий реакции и применение дальнейшей разгонки продуктов
низкая устойчивость к нагреванию; в подавляющем количестве горючи.

В основу классификации органических соединений положены различия в строении углеродных цепей, которые являются их отличительной особенностью.

Все соединения делятся на ациклические ( нециклические) и циклические.

Ациклические (алифатические, жирного ряда)– соединения с открытой цепью углеродных атомов, которые подразделяются на предельные (алканы) и непредельные (алкены, алкины, диены)
циклические – соединения, в которых имеются циклы (кольца), которые подразделяются на карбоциклические (цепь состоит только из атомов углерода) и гетероциклические ( в цепь входят атомы других элементов)

КЛАССИФИКАЦИЯ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ ПО ТИПУ УГЛЕРОДНОЙ ЦЕПИ

(гомологические ряды)

[pic]

[link]

Происходит при выравнивании энергий одной s- и одной p-орбиталей. Образуются две равноценные sp-атомные орбитали, расположенные линейно под углом 180 градусов и направленные в разные стороны от ядра центрального атома. Две оставшиеся негибридные p-орбитали располагаются во взаимно перпендикулярных плоскостях и участвуют в образовании π-связей, либо занимаются неподелёнными парами электронов.

Выполнить:§§ 5,9(34-36), 13 ( с.50-51), упр. 4,9,10,с10, 1-5,с.13.

ПРЕДЕЛЬНЫЕ (НАСЫЩЕННЫЕ) УГЛЕВОДОРОДЫ (парафины).

Алканы (парафины) – предельные углеводороды, углеродная цепь которых незамкнута и не содержит кратных (двойных или тройных) связей.

Общая формула СnH2n+2. где n ≥ 1
родовое окончание (суффикс) – ан
Молярная масса M=14n+2
тип гибридизации атомов углерода – SP³; все атомы связаны друг с другом одинарными Ϭ-связями; зигзагообразное построение молекул, валентный угол (между связями с-с) составляет 109° 28'
Присуща ТОЛЬКО структурная изомерия углеродного скелета
физические свойства :при п=1-4 – газы без запаха; п=5-15- жидкости с характерным запахом; п≥16 – твердые вещества без запаха; бесцветные, нерастворимые в воде.
химические свойства определены одинарными ( насыщенными) связями между атомами углерода, поэтому они неспособны к реакциям присоединения. ХАРАКТЕРНЫ РЕАКЦИИ РАДИКАЛЬНО-ЦЕПНОГО ЗАМЕЩЕНИЯ (галогенирования), ОКИСЛЕНИЯ (МЯГКОГО И ЖЕСТКОГО)
в промышленности получают из природного и попутного газов, а также синтезом их водяного газа (смесь оксида углерода II и водорода). В лаборатории – каталитическим гидрированием алкенов и алкинов, а также реакцией Вюрца.

[pic]

выполнить: прописать уравнения реакций по схеме; §§6,7, упр.4-7, с.27

НЕПРЕДЕЛЬНЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ - алкены (олефины).

Общая формула СnH2n, где n ≥ 2
родовое окончание (суффикс) – ен
Молярная масса M=14n
тип гибридизации атомов углерода – SP²; два атома углерода связаны двойной связью (валентный угол составляет 120°),состоящей из одной Ϭ- и одной π- связи; все остальные атомы углерода связаны друг с другом одинарными Ϭ-связями; сформирована плоскость двойной связи.
Три вида изомерии:

Структурная изомерия углеродного скелета и положения двойной связи
Пространственная (геометрическая) цис- транс-изомерия
Структурная межклассовая изомерия ( с циклоалканами)

физические свойства :при п=2-4 – газы, п=5-16- жидкости, п≥17 – твердые вещества ; бесцветные, нерастворимые в воде.
химические свойства определены наличием кратной (двойной) связи, поэтому они способны ТОЛЬКО к реакциям присоединения. ХАРАКТЕРНЫ РЕАКЦИИ ПРИСОЕДИНЕНИЯ ( с галогенами, галогенводородами, водой), ОКИСЛЕНИЯ (МЯГКОГО И ЖЕСТКОГО) , ПОЛИМЕРИЗАЦИИ
В промышленности получают крекингом и дегидрированием алканов. В лаборатории – дегидратацией спиртов.

[pic]

выполнить: §§9,10 упр.1,2,5,6,8,9,15 с.43

НЕПРЕДЕЛЬНЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ - алкины.

Общая формула СnH2n-2, где n ≥ 2
родовое окончание (суффикс) – ин
Молярная масса M=14n - 2
тип гибридизации атомов углерода – SP; два атома углерода связаны тройной связью (валентный угол составляет 180°), состоящей из одной Ϭ- и двух π- связей; все остальные атомы углерода связаны друг с другом одинарными Ϭ-связями
ТОЛЬКО СТРУКТУРНАЯ ИЗОМЕРИЯ!!

Структурная изомерия углеродного скелета и положения тройной связи
Структурная межклассовая изомерия ( с алкадиенами)

!!ПРОСТРАНСТВЕННОЙ ИЗОМЕРИИ НЕТ!!

физические свойства :при п=2-4 – газы, п=5-16- жидкости, п≥17 – твердые вещества ; бесцветные, нерастворимые в воде.
химические свойства определены наличием кратной (тройной) связи, поэтому они способны ТОЛЬКО к реакциям ПРИСОЕДИНЕНИЯ, аналогичные алкенам. Отличие состоит в том, что эти реакции протекают постадийно, по мере разрушения π -связей (с галогенами, галогенводородами, водой), ОКИСЛЕНИЯ (МЯГКОГО И ЖЕСТКОГО) , ТРИМЕРИЗАЦИИ
В промышленности получают термическим разложением алканов; в лаборатории – гидролизом карбида кальция (СаС2).

[pic]

выполнить: §13, упр.1,5,6 с.54

АРОМАТИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ (арены).

Общая формула СnH2n-6, где n ≥ 6
родовое окончание (суффикс) – нет
Молярная масса M=14n - 6
тип гибридизации атомов углерода – SP²; негибридизированные р-орбитали атомов углерода располагаются перпендикулярно плоскости кольца, перекрываются и образуот единое кольцевое шестиэлектронное облако, обладающее высокой устойчивостью и называемое ароматической электронной системой (валентный угол составляет 120°)
ТОЛЬКО СТРУКТУРНАЯ ИЗОМЕРИЯ!!

Структурная изомерия положения заместителей

физические свойства бензола: Бесцветная жидкость со своеобразным резким запахом. Температура плавления = 5,5 °C, температура кипения = 80,1 °C, плотность = 0,879 г/см³, молярная масса = 78,11 г/моль. Растворимость в воде 1,79 г/л (при 25 °C).
химические свойства определены наличием ароматической электронной системы: поэтому они способны как к реакциям ПРИСОЕДИНЕНИЯ (с галогенами и водородом), так и к реакциям ЗАМЕЩЕНИЯ (с галогенами, концентрированными серной и азотной кислотами), ОКИСЛЕНИЯ (МЯГКОГО – только для гомологов бензола и ЖЕСТКОГО) ,
В промышленности получают из нефти и угля методом фракционной перегонки, риформингом; в лаборатории – сплавлением солей бензойной кислоты с твердыми щелочами.

[pic] §§14,15, упр. 1,3,4-6,8,9 с.67

[pic]

Подготовка к контрольной работе.

Какие вещества называются органическими? Приведите примеры газообразных, жидких и твердых органических соединений.
Назовите электронные облака, образующие ковалентные связи между атомами: Н-С-, -С-С-, -С-О-С-.
Почему изомеры имеют одинаковую массу, но разные свойства?
Какие соединения называются предельными углеводородами? Примеры.
Докажите, что этан-гомолог метана.
Вычислите массовую долю ( в %) углерода в бутане /82,75%/
Составьте структурные формулы всех изомеров гексана и дайте им названия по систематической номенклатуре.
Изобразите структурную формулу 2,2,4-триметилпентана.
Какой объем занимает (н.у.) 3 моля пропана? /67,2 л/
Составьте уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить превращения: С→ СН4→ СН3Сl.→ С2Н6 →С2Н5Сl.
При каких условиях происходит дегидрирование метана? Напишите уравнения реакций и поясните их значение на практике.
Какой объем кислорода и воздуха необходимы для сжигания 67,2 м³бутана? /436,8 л и 2184л/,
Определите по формулам или названиям класс углеводородов: этин, пропан,бутен,С5Н12, С6Н12, С3Н4,
Осуществить превращения уравнениями реакций: СаС2→ С2Н2→ ?→ С2Н5Сl
Составить формулы изомеров бутин-1 и дать им название по систематической номенклатуре
Какую массу бромной воды с массовой долей брома 1,6% может обесцветить пропилен объемом 1,12 л (н.у)? /500 г/
Вычислить объем кислорода, необходимый для сжигания 1 м³ бутен-2. /6м³/
В структурной форме написать уравнение реакции: СН2=СН-СН2-СН3 + НВr→
Напишите уравнения реакций следующего превращения: СН4 →? →? →С6Н5NО2.
Как распознать по характеру пламени горение метана, этена и бензола?
Назовите гомологи бензола.
Как получить бензол, исходя из углерода?
Как доказать, что нефть – смесь различных веществ?

Методическое пособие по органической химии для учащихся – экстернов. 10 класс. 1 полугодие